Montedinove si trova in provincia di Ascoli Piceno. Il paese sorge su un colle a 561 m s.l.m. tra le valli dell'Aso e del Tesino, alle pendici del Monte Ascensione. Fa parte della Comunità montana dei Sibillini.
Il territorio cittadino, abitato in epoca picena, accolse nel 578 gli ascolani che cercavano riparo dai longobardi. In seguito, il territorio fu donato nel 1039 da Longino all'abbazia di Farfa, e furono proprio i farfensi a costruire le fortificazioni a difesa del paese. Nel 1239 il paese subì l'assedio di Re Enzo e riuscì ad uscirne vittorioso dopo due anni. Nel 1279 il paese si elevò a libero comune, mentre nel 1586, sotto papa Sisto V, entrò nel Presidiato di Montalto. Nei secoli successivi Montedinove segue le sorti dello Stato della Chiesa e dell'Italia
Il borgo di Cossignano occupa l’area collinare della dorsale fra le sorgenti del torrente Menocchia e del fiume Tesino. Il centro storico, delimitato dalla cinta muraria (le cui parti più antiche risalgono alla fine del XIII secolo) sorge, alla quota di 400 m s.l.m., su una collina che domina i colli circostanti, caratterizzati da ulivi e calanchi. I manufatti bronzei rinvenuti nelle necropoli delle contrade Colle e Peschiera mostrano che già nel VI secolo a.C. si era sviluppato sul sito di Cossignano un fiorente centro di civiltà picena, che poté mantenere la sua autonomia fino al 268 a.C. quando il Piceno fu inglobato nel nascente Stato romano. La presenza del tracciato viario Ascoli-Fermo, che attraversava il territorio di Cossignano con una strada già agli inizi del II secolo a.C. e l’iscrizione funeraria di una "Cossinia Fortunata" (databile al II secolo d.C.) Nell'età cristiana e medievale la storia di Cossignano si legò a quella dello Stato Pontificio e fu sempre di parte guelfa. Cossignano deve a papa Niccolò IV, il papa ascolano, un primo riconoscimento di autonomia nel 1291. La fondazione si fa però risalire al 1303 quando papa Bonifacio VIII concesse la "Coelestis Paterfamilias". Durante il medioevo Cossignano adottò una politica difensiva, trovandosi al centro di numerosi scontri tra Ascoli e Fermo. La Porta di Levante, o di San Giorgio, è il reperto più antico della cinta muraria che proteggeva Cossignano dagli attacchi nemici. Un arco a sesto acuto ricavato sotto la torre quadrangolare a merli guelfi consente l'accesso al paese e attraverso le sue vie lastricate arriviamo al Palazzo Comunale, attualmente chiuso in seguito ai danni del sisma del 2016. La chiesa parrocchiale di S. Maria Assunta presenta interessanti reliquie, a cominciare dall'organo che sovrasta il coro fino agli affreschi ed ai dipinti del XVIII secolo. La chiesa dell'Annunziata, costruita presumibilmente intorno al 1265, colpisce appena varcata la soglia per i meravigliosi affreschi (databili introno alla fine del XV secolo e gli inizi del XVI secolo) che decorano le pareti dell'unica navata. Si tratta di un edificio semplice, senza abside e con un piccola sacrestia, ma con pregevoli opere, su tutte la Pala d'altare del pittore Vincenzo Pagani, raffigurante i Sant'Antonio Abate in trono, S. Giobbe e S. Antonio da Padova. Al piano superiore, sopra la porta d'ingresso, si può ammirare un organo della metà del XIX secolo, appena restaurato, come del resto buona parte dei tesori della chiesa che per lungo tempo non sono stati accessibili al pubblico. Nei vicoli e nelle case del borgo da segnalare le cosiddette "porte del morto": finte porte, ex varchi che venivano aperti (e dopo murati di nuovo) solo per far passare la bara del defunto.
Montefiore dell'Aso, annoverato tra i Borghi più belli d'Italia, è un delizioso paese del Piceno, posto a strapiombo sulla cresta della collina tra le valli del fiume Aso e del torrente Menocchia
Alcuni reperti testimoniano la presenza di popolazioni già nell'età preistorica che si sviluppano durante l'epoca romana, come dimostrano le centuriazioni dei terreni e le necropoli del I e II secolo d.C. Si pensa che il nome Montefiore nasca dal culto della dea Flora, protettrice delle campagne adorata dai popoli italici.
Durante il Medioevo la popolazione dalle campagne di fondo valle si sposta sul crinale fondando fortificazioni e castelli per difendersi meglio dalla minaccia rappresentata dai Goti. Nella zona nascono così i due castelli di Montefiore e Aspramonte, che nel 1178 convergono in un unico nucleo che diventa libero comune e acquista notevole importanza. Il paese si estende su cinque colli: Menalo, Baraffio, Castello, Vittorino, Aspromonte. Lo stemma comunale è costituito infatti da cinque colli da cui spuntano cinque fiori e due fiumi che scorrono ai lati. Il castello di Montefiore fu a lungo conteso tra Ascolani e Fermani, finché non fu firmato un solenne impegno di pace nel 1421
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