Pourquoi H2O est un meilleur groupe partant que HO-, pour être on bon groupe partant il faut que ce soit le plus nucléofuge possible. Or pour exalter la nucléophigie il faut déprotoner l'alcool pour avoir un alcoolate.
@chimie_pcsi_pcjean-bart3035
3 жыл бұрын
Bonjour, Déprotonner l'alcool permet au contraire de le rendre meilleur nucléophile sur son atome d'oxygène. Vous semblez confondre nucléphilie de l'alcool et aptitude nucléofuge du groupement oxygéné attaché à l'atome de carbone fonctionnel. Pour connaitre cette dernière, il faut examiner le nucléofuge lui-même (O^(2-) s'il provient de l'alcoolate, HO^- s'il provient de l'alcool, H2O s'il provient de l'alcool protonné). Expérimentalement, l'aptitude nucléofuge (reliée à la cinétique) suit assez bien la tendance suivante : plus le nucléofuge est une base forte, moins elle a d'aptitude nucléofuge. Comme O^(2-) est une base très (très) forte, HO^- une base forte et H2O une base très faible, alors H2O est le meilleur nucléofuge. Ainsi, l'aptitude du groupement nucléofuge oxygéné croit des alcoolates aux alcools puis aux ions alkoxonium (alcools protonnés).
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